1948年冬天，梅贻琦顶着解放军围城的炮火毅然乘机南下，先抵南京，然后转上海赴香港，再由法国到美国，直至“归骨于田横之岛”。
梅氏当年怀揣怎样的心境，如何忍心撇下凝聚着他光荣与梦想的清华园，像一位孤独的骑士一去不回头？此点，梅本人没有留下任何回忆文字，亲朋、弟子的回忆则大多支离破碎，且说法各异，只有详加考证，才能抽丝剥茧，弄清事实真面目。据1938年毕业于西南联合大学土木工程系的袁随善回忆，大概是在1955年，梅贻琦和夫人韩咏华路过香港，主动跟他说起当时离开北平的情形，梅说：“1948年底国民党给我一个极短的通知，什么都来不及就被架上飞机，飞到南京。当时我舍不得也不想离开清华，我想就是共产党来，对我也不会有什么，不料这一晃就是几年，心中总是念念不忘清华。”
袁氏这一说法显然过于荒诞离奇，近似妄言，实不足信。那么真相到底如何？常言道，龙行有影，虎行有风。梅贻琦的出走及其出走动机再神秘复杂，总有线索和踪影可觅，因为他毕竟生活在一个社会群体中，况且还是一座知名学府的一校之长和一位大教育家，其思想、言行至少在清华同事和亲近友好中留下吉光片羽。且看下列人员的回忆——梁思成、林徽因之子梁从诫：1947年冬，母亲住院做肾切除大手术，正在美国讲学并参与联合国大厦设计工作的父亲，特地赶回来照顾她。圣诞之夜，我和姐姐忽然接到清华梅贻琦校长的邀请，要我们姐弟到他们家过节。但是去后发现只有我们两个小“客人”，梅校长也不说话，我们显得十分拘束。不久，就听说梅校长从城内东单临时机场飞离了北京。他当时请我们姐弟，也许是有意借此向我们的父母表示告别吧？
抗战胜利复校后的清华教务长吴泽霖：他临走的时候，有一天早上，哪一天，我忘记了，在门口他乘车出去，我刚走进来，他车停下来，我先问他，怎么样？听说你是不是要走？他说，我一定走，我的走是为了保护清华的基金。假使我不走，这个基金我就没有法子保护起来。最后两句话是他思想的一闪念，很紧张。以后到上海后，他给我通过一次信，以后再也没有联系了。
梅贻琦好友、物理学家李书华：民国卅七年十二月半北平突被共军围攻，西苑与南苑机场均不能用。北平城内动工建筑一个临时机场，利用东交民巷东面围墙外的操场与东长安街东部一带地方，作成南北方向跑道一条。十二月廿日晚间政府派第一架飞机到北平接人，降落于该临时机场上。廿一日清晨我与月涵及袁守和（同礼）先生和袁夫人等数人，携少许随身行李登机飞往南京。这是差不多十四年以前的事。
梅贻琦夫人韩咏华：北京解放前夕，我的大女婿在国外，我怕大女儿祖彬与丈夫长期分离，就跟梅先生商量，决定由我送祖彬出去。一九四八年十一月廿八日，我带祖彬及她的两个小孩搭亲戚（南按：卫立煌将军）飞机离开北京，飞往广州，之后不久又转到香港，借住在祖彬爱人的兄嫂家里。
这时候梅先生还在北京，他为学校事务城里城外地奔波着。十二月十四日下午他进城办事，赶上北京城被围，阻于城内，从此再没有回到清华。南京国民党政府连续来飞机接人，他搭乘最后一班飞机走了。以后，梅先生从南京取道上海到香港，在香港遇到一个法国朋友，约他到日内瓦参加联合国的会议。这样，梅先生就离开中国大陆了。
另，我在广州报纸上看到谁谁走啦，就是梅校长还是从里从外照顾学生。以后，听说进城以后，出门证作废了，他住在北京饭店，那时南苑的飞机场炸毁了，在东单修跑道，有飞机去南京，他赶上尚在北京，梅贻琦和华罗庚就坐那个飞机到南京去了。到南京后又到上海，当时李宗仁在南京。我们就在香港相遇，我从广州到香港，他从南京、上海到香港。我问他，你为什么不把祖芬带来，他说他念书呢，是个学生，不要紧，我是不能回清华啦，能出城还是要出城。
时任清华中文系代理主任浦江清日记：1948年12月14日，“据说昨晚林彪部队由沙河、清河冲来，因国民党军炮火猛烈而退却。转向西边，向台湾新练的国民党军进击，所以清华园附近又平静了。下午，有消息云校方预备一辆卡车，同人女眷想进城的可以搭车，限于女眷。四点前，内校门外挤着许多人，慌乱得很。梅校长在城内，今天上午十一时许小汽车返校，带来款项，下午三时发薪。这次我的薪水近金圆券千元。……晚上没有电灯，早睡。听见炮声，在南方。气象台的大炮已经撤掉了（南按：国民党军在清华安装），据说是梅校长在城里交涉的，先是撤在圆明园内，后来撤往城内了。”12月16日，“城内交通断绝。邮箱电话都不通。据悉，胡适夫妇已飞京。寅恪先生亦已成行，惟其眷属仍留平。梅公似尚未成行，黑板报云政府要梅公飞京。至于校中空气，多数同学本来是左倾的，他们渴望被解放，少数也变为无所谓。教授同人极右派本来想走的，现在也走不成了，多数成为无所谓。”……共军既把平津路也切断，中央军已无退路，困守北平城。……共军所用长城银行的纸币出现了。
12月24日，“上午十时开教授会。通过议案二：一、挽留梅校长，请继续为本校服务；……晚间至冯芝生宅，参加起草挽留梅校长函，觉措辞颇困难。梅先生于十三日因公进城，十四日午时返校，下午又进城，以后交通阻断留居城中，迄未出城。无线电消息，孙科新阁名单中，梅氏长教育部。学生会一致挽留，谓南京政府将倒，不应使名流‘殉葬’云。教授会亦一致挽留。我们起草虽斟酌措辞，然据冯公所得消息，梅先生已于本星期二飞京，挽留已为形式上之事矣。谅梅公亦有难处。”
12月30日，“昨日为梅校长六十诞辰，原定进献油画像一帧，并有祝寿词（冯公所作）并油画像题词（张子高先生所撰），装成册子，同人皆签名于后。梅先生已行，颇可惋惜。册子仍传观，余亦补签名于后。”
梅贻琦秘书沈刚如：一九四八年十二月，解放战争临近北平近郊，清华园可闻激烈枪声。十三日星期一，枪炮声更密更近，学校决定自下午起停课。连日来校长皆于下午进城与城内各大学校长商讨应变措施。十四日下午，校长以电话把我召至其家，交给我一包股票和契纸（这是与清华合办数学研究所的卢木斋后人交来用作基金的），让我整理好抄一清单。另外，叫我把一枚金元和一根金条交给出纳组妥为收存。交代清楚后，校长便乘车只身进城。当晚黄庄一带即告解放，校长欲归不能，从此梅校长便离开了我们。
梅贻琦清华同事叶企孙：1948年解放前夕，梅贻琦和我讲，在福建建立一个清华基地，北京解放很快，没办成此事。清华的基金问题，在解放前夕我叫梅贻琦自己留一本资金账，我又想在解［放］北京时一同同他到南京。
梅贻琦清华同事陈岱孙：1948年底，我记得我还在上课，就听见霹雳啪啦打起来了，课也上不了啦，下课吧！下课之后，下午就找梅校长去了，他正要动身进城，他告诉我，他说：“我现在赶快进城，要弄一些钱来，因为学校没钱了，弄点钱来，让全体师生员工渡过这一段时间。我拿了钱，马上就回来。”但是他那天晚上没有回来，后来就听说他到南京去了。后来叶企孙告诉我，梅校长进城去了，拿了钱了，坐汽车出来到西直门，西直门关了。那时候，西直门每天晚上都关门，10点钟左右关门，不过有一个出门证，清华也有一个三联单出门证。有出门证，可以开这个西直门出来，随便什么时候办理都可以。但是那一天，出门证失效了，不许出来，就回到城里去了。住到胡适家里，过了一、二天，胡氏说，你不必回去了，跟我一起走吧！于是就跟胡适一起走了。
梅贻琦秘书赵赓飏：12月10日，清华作出决定将于十三日停课。翌日，梅召校长 室秘书沈刚如至住所，面交一包股票及契纸，乃天津卢木斋后人出资与清华合办数学研究所之基金；又交出自己所保管之金元一枚、金条一根。下午入城开会。晚间在市内接电话，得悉解放军已占领北平西郊各地西山通西直门之大路亦遭封闭。15日，大批解放军正式宣告围城，梅不能返校，以电话通知，请校务会议代理校务，冯友兰先生为主席，暂主持校内事务，设法维护校产及师生安全。于是“先生从此与任教十三年，长校十七载之清华隔绝，多年魂梦徒萦，终身未得再返。”
梅贻琦助手蔡麟笔：卅七年冬北平情况紧急，教育部派专机接梅先生南来，当时正值孙哲生组阁，再三邀请梅先生入阁，梅先生……心殊不安，曾对新闻记者谈话说：“不出来对南方朋友过意不去，来了就做官，对北方朋友不能交待。”所以始终婉谢，卒不就职。
从以上相关人员的回忆可以看到一个轮廓，这便是：梅出走北平之前有过较长时间的思想活动和准备，最后下定决心离平赴京。至于梁从诫所说梅氏向梁思成、林徽因告别的良苦用心，或许当是事实，只是梁氏所说此事发生在1947年似乎不确，查《林徽因年谱》，知林于这年夏天病情恶化，须做肾切除手术，梁思成改变旅美计划提前回国。10月初，林徽因入北平西四牌楼中央医院，准备手术治疗。12月24日，林徽因在白塔寺医院进行手术。术前，林担心手术失败，特别致信美国好友费慰梅：“再见，亲爱的慰梅！要是你能突然闯进我的房间，带来一盆花和一大串废话和笑声该有多好。”结果，手术很成功，林徽因出院后回到清华园一边养病一边工作，直到1955年去世。这个事实说明，林住院动手术离解放军围城还有差不多整整一年时间，梅不可能这么早就作弃清华园而去的准备，唯一的可能是，梁从诫所言确有其事，但时间有误；或时间和事实俱有误，因为若把时间放在1948年，与林住院做手术之事又不相符，此事只有梁从诫本人出面，才有可能重新弄一个合理的说法出来。其他人的回忆，除了梅氏临走时所说的某某如何如何的话不可考实，或者说没有旁证加以坐实，离清华园和北平的时间、地点、事情进展脉络基本不差，只有一度做过清华大学法学院院长的陈岱孙。在1980年10月清华召开的纪念梅贻琦会议上，谓梅在城里住胡适家中并与胡一道飞南京的说法，曾引起出席同一次会议的原清华党委办公室主任何介人当场质疑。何说：“据台湾出版的一份材料说，梅先生进城后，没有住胡适家。有人告诉梅先生南苑机场有一架接胡适的飞机，你是不是一齐走。据说梅先生说，不是接我的我不走。后来是乘另一架国民党接教授的飞机走的。”何的说法无疑是正确的，只是用不着根据台湾的材料加以佐证，从梅氏出行时接触人员的叙述和当时《申报》等媒体报道即可见出事实真相。这个真相，梅贻琦一位年轻的清华好友张起钧说得更加清楚。张说：“三十七年冬，共军围北平城，我侥幸得与梅贻琦先生同乘政府接运教授的飞机离北平，在这一段变乱危 难的当中，我看到了梅先生崇高伟大的人格，垂为典训的风范。真所谓是：‘时穷节乃见，一一垂丹青。’”按张起钧的说法，梅贻琦离平的大体经过是：12月19日得知东单操场的临时飞机场修好，政府飞机来接运教授。当天晚上梅贻琦和北平师范大学袁敦礼校长等学界领袖以及少数第一批接运的教授，齐聚在北大秘书长郑天挺先生的办公室内，商讨第二天南飞事宜。鉴于胡适飞走时的混乱情形，大家主张有秩序地组织起来，由梅氏为主导，跑腿打杂的事则由年龄最小的张起钧担任。同时规定裁一部分邮简由梅、袁签字，郑天挺和张起钧盖章，算作临时飞机票，凭票登机。张说：“这批起飞的除了梅先生和本人外，计有李书华、张颐、杨武之（杨振宁的父亲）、敦福堂、赵梅伯……等先生（当时本还有胡先辅、钱思亮两先生，第二天临时因故未来，又改补旁人，梁实秋夫人便是临时补进这批飞出的）。计划好后，二十日清晨大家齐集北京饭店候机，由于南京有雾不能起飞，大家又在北京饭店住了一夜，二十一日中午起飞，傍晚到达南京。”
关于何介人在会上质疑陈岱孙说法过程中，提到梅贻琦曾说过南京派来飞机“不是接我的我不走”之事，张起钧似乎较为清楚并有过这样的叙述：
最使我感动的是他那临难不苟的精神。在梅先生离平的前几天，我偶然去看胡适之先生，恰好知道胡先生即将搭乘政府来接的专机离北平。于是告辞回家，默祝胡先生的顺利成行。傍晚获知：由于共军的炮火控制了南苑飞机场，胡先生一行并未能成行［后来傅作义下令军队冲了一阵，护住了机场，胡先生才与张佛泉先生等在十五日起飞。（南按：张当日未能起飞，过了几天坐民航机出来的）］。这是十二月十四日的事，那时清华的敦福堂教授逃进城来，住在我家，便忽然想起梅先生也正在城里候机离平，何不通一消息（因为当时北平的局势已极混乱，大家不能保持正常联系），使梅先生与胡先生一起飞出围城？于是敦先生便马上打电话给梅先生。凡是那时身在围城中的人，当可知道大家是如何焦急的渴望离开这围城。尤其长春围城的惨状，大家谈虎色变。假如北平的战事继续下去，则其情形将不堪设想。何况还有政治立场的问题？因此在 敦先生预料：梅先生闻讯后一定大喜若狂，立即行动，那知梅先生在听到此事、并弄清这架飞机并不是接他之后，他竟无动于衷，一如平日缓和低沉的声调，说是他不预备去。虽经敦先生一再告以时局的危急，错过这架飞机，可能不会有机会，但他始终若无其事的谢绝了这建议。后来政府接梅先生和各位教授的飞机来了，他才把一切事安排妥贴后，从容不迫的提着一架打字机，拿着两本书走上飞机。
最后，张起钧说道：在这一幕前因后果中，我亲临其境，我深深的受到了感动。而深深的体会到梅先生的高风亮节。但可惜我不能把我这意之所会，传诸于言。这并非纯由我的笔笨，而是当时还有许多相关的事件与情势，只有在这些事件的情势的陪衬中，才能了解其意义。若是摒弃背景，脱空而言，不仅挂一漏万，有失真象，并且还会由于文字的隔障，反滋歧义。不过有一点我可以说的：“许多人在平日装腔作势，好似高不可及，一旦遇到危急关头，便丑态百出，以求苟免，因为他内心本没有真正高贵自尊的地方。而梅先生则是已把高贵自尊建基于本身，因此才能夷险一节，不为外境左右。甚至在生死存亡的关头，都一直保持着尊贵不群的风格，使人顽廉懦立，肃然起敬。——这才真是中国读书人传统的最高修养；这才不愧是一个‘人物’。”
正是梅贻琦无愧于一个“人物”，才不可能像昆明躲警报时的吴晗一样面无血色，“连滚带爬”地丑态毕现；更不可能以堂堂的清华大学校长之尊，屈居于同是一校之长的胡适膝下，求其走后门开舱救济，何况关乎清华续亡存绝命脉的全部庚款基金还牢牢地握在自己手中！尽管梅贻琦绝没有仿效当年曹操挟天子以令诸侯而挟基金以自重之心，但南京方面的官僚也不至于糊涂到把这样一个重量级“人物”忘却。因而，在胡适出走之后，南京再派机“抢救”梅贻琦就成为一种必然。而此前袁随善所说梅于匆忙中被稀里糊涂地“驾上飞机”的妄语便不攻自破。此事之真伪不但与梅一同飞南京的李书华、杨武之等人日后在回忆文章中道出实情，即在飞机降落南京的当天傍晚，守候在机场的《申报》记者在第一时间对梅贻琦进行了采访，梅说：“现与抗战时期不同，另建联大或无可能”云云，内中透着惋惜之意。假如他是被外力强行架上飞机，又何以说出这样的话来？因而只能说袁随善所言，是一个颇为离奇且有点像警匪片一样刺激的故事，只是这故事编造得过于荒诞离奇罢了。1965年，也就是梅贻琦去世第三个年头，原清华大学外文系教授，后出任国民政府“外交部长”的叶公超在回忆文章中说道：“梅先生是个外圆内方的人，不得罪人，避免和人摩擦；但是他不愿意作的事，骂他打他他还是不作的。”短短几语，已触到了梅贻琦的典型性格和心灵深处。叶是清华知名的教授，与梅共事多年且私谊甚笃，他对于梅的评价绝不是似是而非的外交辞令，而是真实地道出了梅的内在本质。这一点，从冯友兰的回忆中亦见得分明。
时任清华文学院院长的冯友兰说：1948年12月上旬，陈雪屏从南京到了北平。陈本来是北京大学教育系教授，后来当了西南联大的训导长，南京认为他有一套对付青年的办法，把他调去当了青年部部长。陈雪屏抵北平时，由东北南下的解放军已推至昌平一线，陈于匆忙中召集梅贻琦等清华教授开会，商讨“抢救学人”实施办法，并云南京已派飞机至北平南苑机场待命，被“抢救”者随时可以登机南飞，等等。在场者相顾无言，均不置可否，会议不了了之。想不到挨到12月中旬。“有一天晚上，校务会议在梅家开例会。散会后，别人都走了，只剩梅贻琦和我两个人。梅贻琦说：‘我是属牛的，有一点牛性，就是不能改。以后我们就各奔前程了。’他已经知道我是坚决不走的，所以说了这一番告别话”。冯友兰听罢不禁黯然神伤，又不知如何言说，二人相望不语，握手含泪道别。
就在陈雪屏抵平促梅贻琦南飞的空隙，有一个小小的插曲，即12月12日晨，北平北郊枪炮声甚密，时闻炸弹落地爆炸之声。陈寅恪在清华国学院时的助手、后为清华中文系代主任浦江清（1948年8月12日，清华中文系主任朱自清病逝，由浦氏暂代其职），闻枪炮声急忙赴陈宅，报告时局，但有点出乎意料。按浦氏的说法，当时清华园内师生之间左右分明，中间人难于立足。陈寅恪不反对共产主义，但不赞成俄国式共产主义。当浦江清说到陈雪屏已来北平并欲“抢救”有名望之学人南行，“惟人数必有限制，极少数。陈先生如有行意，可通知梅公”时，陈寅恪答道“他早已知道此消息，并已洽梅公云云。他谢我特为通知的好意，并且劝我也可去梅公处登记”。又说：“上回他谈，认为清华在南方还是要慢慢设立的。虽然不一定再用清华大学名义。胡适也曾说过，他不想在南方再设北京大学。看来政府要北平大学教授离此南下，到南方集合，如已（以）往长沙临时大学、西南联合大学那种形态。这次因为陈先生室中尚有他客，未便畅谈。陈先生认为，清华园附近即有战事发生。”此时，梅贻琦正在城中，开始紧张地把清华重要账册、文件移存北平城内提前预设的一个保管小组管理，并作流亡准备。
通过对上述回忆文章的梳理、对照、鉴别，结合当时的情势和其他旁证，梅贻琦出走的历史公案可作如下判断：梅离平南飞是自觉自愿的，无人对其施压或胁迫，走前对政治时局和个人处境有过慎重考虑并与同事、好友等商讨，同时对陈寅恪出走产生了一定影响。梅离开清华园的时间是1948年12月14日下午，进城后住北京饭店，开始与北大秘书长郑天挺等人商讨乘机离平的具体事宜。大约在城内逗留了一个星期，21日中午与杨振宁之父杨武之等教授一起在东单机场登机，傍晚抵南京。整个过程用清华校史研究专家黄延复的话说就是：梅的出走“是主动，不是被动的；是自觉，不是盲目的；是坚定，不是犹疑的。”
在这一关键转折点上，有一个不可忽略的细节是，梅贻琦尚未离开清华校园，曾有学生张贴海报并结队至校长办公室和住宅请愿，要求校长不要跟随国民党南撤，留下来继续主持学校事宜。此时已秘密赴解放区投奔中共的原清华历史系教授吴晗，也发来“挽留”函电，设在张家口的中共电台发出广播，谓“北平各大学惟有清华校长梅贻琦可以留任，请勿擅离”等。但梅贻琦不为所动，毅然决然地乘机飞离北平赴南京，进入溃退中的国民党中枢，未久便开始了颠沛流离的海外生活。