关于刘文典在北大和清华任教时的性格、神态，钱穆与周作人已有勾画，大体是不差的。钱氏文中所说的刘文典“晚年丧子”一事，发生于1931年著名的“九·一八事变”之后。面对日军大举侵占中国东北领土，进逼华北，张学良军队不战而退，东北沦陷，举国悲愤，学界更是群情激昂。北平青年学生为敦促国民党政府出兵抗日，除罢课结队南下向政府请愿，还发起卧轨请愿行动。时刘文典的长子刘成章正在北平辅仁大学读书，欲参加卧轨行动，回家请示后，得到了刘文典支持。作为教授的刘氏认为在中华民族生死存亡的非常时期，若非采取一些极端办法，不足以令高高在上的党国领袖和军政大员醒悟并认识到下层民众的力量。当时北平已进入了滴水成冰的严冬季节，身体羸弱的刘成章因在雪雨交加的旷野里连夜行动，饥寒交迫，不幸身染风寒，不治而亡。
刘文典失子之时为42岁，正是人生的鼎盛时期，算不上钱穆所说的“晚年”。中年丧子，给予刘氏精神上的打击可想而知，在极大的悲愤忧伤中，原本就较单薄的身体渐渐垮了下来。后来，随着冯玉祥发起的“长城抗战”事起，刘文典似乎又看到了一线救亡图存的希望。国难家仇使他强打精神，每次上课都要给学生讲一段“国势的阽危”，并以自己两度留日的亲身感受和对这一民族历史的观察研究，告诉弟子们日本对中国的险恶用心及历史背景，号召学生们赶快起来研究日本，以便找到这一民族疯狂无忌的根源、症结与“死穴”，在未来抗战中给予致命的打击。与此同时，极具血性的刘文典怀着国破子亡的悲愤心境，夜以继日地翻译与日本有关的资料，有时竟通宵达旦工作。据一位学生回忆：“有一天上国文课时精神委靡得连说话都几乎没有声音，说是因为昨晚译书到夜里三时才休息。我当时听了刘先生的话，眼泪真要夺眶而出了。”
就在这一时期，号称“南天王”的陈济棠，联络孙科、李宗仁等辈在广州密谋造反起事，与南京中央政府对抗叫板儿，并效法孙中山当年在广州召开非常国会的方法，成立了“中国国民党中央执监委员非常会议”，以“打倒独裁”、“护党救国”“中正当死，兆铭当立”为旗号，提出凡国民党第一、第二、第三届中央执监委员赞成反蒋者（共产党员除外），均自然成为非常会议的委员。陈济棠、李宗仁等人邀请躲在香港的汪精卫出任领袖，并在汪精卫的主持下，成立了广州国民政府，否认南京国民政府的合法性，与蒋介石集团公开唱起了对台戏。在新内阁急需用人之际，陈济棠想到刘文典曾是老同盟会员，曾做过孙中山秘书，在安徽大学校长任上又被蒋介石当众侮辱性地扇了两个耳光，从此与蒋结下梁子，便多次函请并出重金礼聘刘文典，让其离平赴粤，共商“抗日兴国大局”。刘文典深知这帮乌合之众只图私利，不计国家民族危难，成不了什么大器，乃仰天长叹曰：“正当日寇侵华，山河破碎，国难深重之时，理应团结抗日，怎能置大敌当前而不顾，搞什么军阀混战？皮之不存，毛将焉附？”遂婉言谢绝，并将重金退回，以明心志。
就在内外交困与感伤中，刘文典心力交瘁，直至一病不起。有好事者为其出主意，谓吸食少许鸦片可以疗治心灵之痛。刘依计而行，神情虽有好转，但渐染鸦片瘾而不能自拔，后虽屡有戒意而不能根绝。
1937年七七卢沟桥事变爆发后，北平陷入日军的铁蹄之下，刘文典因家庭拖累而未能及时离平转移长沙，暂时蛰伏下来，在北平北池子骑马河楼蒙福禄馆三号宅院内埋头研究学问，等待逃脱的时机。随着华北沦陷区日伪政权的建立，附逆者一时如过江之鲫，并为争权夺位八仙过海，各显神通。整个北平气焰宣腾，浊浪滚滚。时刘文典的四弟刘蕴六（字管廷）也不甘心落后，很快附逆并在冀东日伪政府谋到了一个肥缺。当不知轻重的蕴六满怀喜悦，兴冲冲地回到家中在餐桌上言及此事并露出得意之色时，刘文典大怒，当即摔掉筷子道：“我有病，不与管廷同餐。”霍然起身后又说：“新贵往来杂沓不利于著书，管廷自今日始另择新居。”毫不客气地将这位同胞兄弟逐出了家门。
刘蕴六卷起铺盖率妻子儿女颇有些怨恨与不服气地走了，另一位附逆者、原北大同事周作人又找上门来，游说刘文典到伪教育机构任职。周说“文典兄以一部《淮南鸿列集解》而誉满学界，如今政府虽伪但教育不可使伪，以你的学问才识，应到‘维持会’做事，以维持教育，抵抗奴化。”刘文典强按怒气，平和婉转地说：“你有你的道理，但国家民族是大义，气节不可污，唐代附逆于安禄山的诗人是可悲的，读书人要爱惜自己的羽毛啊！”
周作人面带羞愧地低声道：“请勿视留北诸同仁为李陵，却当做苏武看为宜。”言毕，嘴里嘟嘟囔囔地说着什么退了出去。之后，又有几批身份不同的说客分别登门游说，皆被刘文典严词拒绝。由于刘文典留学日本多年的经历以及在学界、政坛的声望，日伪组织始终不愿放弃拖其下水的计划，为逼其就范，索性派日本宪兵持枪闯入刘宅强行搜查，施以颜色。凡刘文典与海外朋友往来的信函一律被查抄，国内友人吴忠信、于右任、邵力子、陈独秀、胡适等人的来信亦无一幸免。面对翻箱倒柜，气焰汹汹的日本宪兵，刘文典以他的倔犟、狷介性格，不知从哪里翻出一套袈裟穿在身上，做空门高僧状，端坐椅上昂首抽烟，冷眼斜视，任凭日本“猪头小队长”摇晃着信函呜里哇啦地质问，刘氏始终以鄙夷讥诮的神态，口吐烟圈，一言不发。一油头粉面的年轻翻译官见状，用标准的北京油子腔儿喝道：“你是留日学生，精通日语，毛驴太君问话，为何不答？”刘文典白了对方一眼，冷冷地道：“我以发夷声为耻，只有你们这些皇城根底下太监们生就的孙子，才甘当日本人的奴才与胯下走狗！”翻译官闻听恼羞成怒，猛地蹦将起来，拉开架势挥手欲扇刘氏的耳光，却意外地被日军“猪头小队长”一脚踹了个趔趄，头撞到墙上差点晕倒，待转过身来，面露惧色，手捂头颅龇牙咧嘴地呜里哇啦一阵，躲在一边不再吭声。
面对越来越险恶的环境，刘文典深知北平不能再留，乃决计尽快设法脱逃，到西南边陲与清华同事会合。行前，他庄重地写下了“臣心一片磁针石，不指南方不肯休”的诗句以自励。
1938年初，刘文典托英国大使馆的一位朋友买到了一张船票，独自一人化装打扮，悄悄离开北平，转道天津乘船抵香港、越南海防，辗转两个多月进入云南境。一路颠沛流离，受尽苦楚。当他沿途看到因战火而造成“公私涂炭”，百感交集，内心发出了“尧都舜壤，兴复何期？以此思哀，哀可知矣”的悲鸣。
当年5月22日，刘文典乘滇越火车终于抵达西南联大文学院所在地——蒙自。此时的刘文典衣衫破烂不整，原本黧黑的脸庞满面风尘，身体瘦削不堪，手中除了一根棍子和一个破包袱，别无他物，形同一个流浪的乞丐。当他摇晃着茅草一样轻飘单薄的身子自碧色寨下车，拄着棍子一瘸一拐地步行10公里，一路打听来到联大分校驻地，抬眼看到院内旗杆上迎风飘扬的国旗，激情难抑，立即扔掉手中之物，搓拍双手整理衣衫，庄严地向国旗三鞠躬。礼毕抬头，已是泪流满面。数日后，刘文典夫人张秋华携次子刘平章逃出北平，自天津乘邮轮经香港、河内踏入滇境，一家人总算得以团聚。刘文典精心收藏的四大箱文化资料、图书和手稿，在妻子历尽艰难险阻携出后，于香港停留时托刘文典一位学生暂为保管，等待一家在内地落脚后再由香港托运至蒙自或昆明。刘文典一听，甚感不妙，对夫人大声斥责道：“这些书稿倾注了我一生的心血，宁肯损失绫罗绸缎，也不该把书留在香港！”在苦苦等待中，刘文典的不祥预感终于成为不幸的事实。1941年底珍珠港事件发生，香港沦陷，四箱书稿全部被日寇掳去，下落不明，成为终生遗憾。后来刘氏在给学生上课时说道：“我的书籍资料都在逃难中丢失了，就把脑子里的东西给你们吧！”据刘文典的一位学生郑千山说抗战结束后，国民政府行政赔偿委员会于1947年11月致函云大，告知刘文典当年在香港遗失的四箱书籍于东京上野图书馆发现，要求刘填报财产损失报告单及申请归还表格，然后寄回赔偿委员会，由赔委会与相关方面交涉办理。刘文典闻讯大喜，立即办理了手续。想不到此后国共内战越打越烈，国民政府摇摇欲坠，刘氏书籍与手稿交涉事无人予以理会，其他党派自封的政府与机构又得不到国联和盟军司令部承认，此事便告夭折。1961年，刘文典次子刘平章曾写信向周恩来总理反映此事，总理办公室回信称：“鉴于中日关系未恢复正常，目前暂时不宜提这件事。”
此事无果而终。据悉，云南省档案馆存有一份日寇侵华时劫走刘文典四箱书籍的档案材料，刘平章得悉，表示要向日本政府交涉，使这批书籍和手稿重新返回中国云云——当然这都是后来的事了。
却说抵达蒙自的刘文典经过数日休整，身体、精神明显好转，上课之余，经常与陈寅恪、吴宓等人结伴到郊外散步。一日几人散步至南湖岸边，偶遇一满身泥巴的当地农民在暴打老婆。刘文典平时最恨男尊女卑，不把女人当人看待的男人。见那汉子打得凶狠，激愤不已，走上前去质问为何如此凶悍地殴打一个弱女子。想不到那农民汉子并不解释，气势汹汹地回道：“你管不着！”言毕继续挥拳飞脚地殴打已倒在地下杀猪般嗷叫、口吐白沫的妻子。刘文典见对方如此刁蛮，大怒，挺身上前指着那汉子的鼻尖大声骂道：“操你妈，蒙自这块地盘上还有我管不着的事！”说罢拉开架势，抡圆了胳膊，狠狠地抽了对方一个响亮的耳光。那汉子遭此重击，捂脸抬头望着刘文典那刚正威严的神态，很像个有来头的绅士，听对方说着北平官话，又自称在蒙自地盘上没有他管不着的事，心生怯意，遂低头弓背溜之乎也。
吴宓与陈寅恪望着这一戏剧性场面，心中窃笑，本想一走了事。想不到现实生活有时比戏剧更加戏剧化，只见那个倒在地上披头散发，口吐白沫，鼻青脸肿的女人如得神助，忽地立起，由一只受伤的兔子变成了一只野性十足的老虎，张牙舞爪地蹿将上来，一把拽住刘文典的衣袖，质问为什么凭白无故打她男人，并腾出一只手向刘氏的脖子和脸抓挠起来。刘文典顿时被弄得目瞪口呆，不知作何解释。幸得吴宓和几个游湖的男生一齐围上前来，连拉带拖将那女人擒住，狼坝不堪的刘文典才趁机灰溜溜地逃脱。此事很快作为笑料在蒙自分校传开，诸位师生在议论纷纷中表示了不同的看法，有人认为那个男人固然该打，女的更加操蛋，她可能想表白一种说不清的心理，才恩将仇报不惜向刘文典宣战。对于刘氏的举动和诸种议论，中文系教授王力却不以为然，他在一篇叫做《夫妇之间》的随笔中公然宣称：“夫妇反目，也是难免的事情。但是，老爷撅嘴三秒钟，太太揉一会儿眼睛，实在值不得记入起居注。甚至老爷把太太打得遍体鳞伤，太太把老爷拧得周身青紫，有时候却是增进感情的要素，而劝解的人未必不是傻瓜。莫里哀在《无可奈何的医生》里，叙述斯加拿尔打了他的妻子，有一个街坊来劝解，那妻子就对那劝解者说‘我高兴给他打，你管不着！’真的，打老婆，逼投河，催上吊的男子未必为妻所弃，也未必弃妻；揪丈夫的头发，咬丈夫的手腕的女人也未必预备琵琶别抱。”有人谓这篇文章是针对刘文典蒙自南湖劝架受辱而发的感慨，意谓刘氏不谙世故，竟至惹火烧身。看来刘大师确是做了一件老鼠进风箱——两头受气的傻事。
联大蒙自分校迁往昆明后，刘文典开出了与《文选》等课。生活相对安静，以及工作上的顺利，又让他找回了在清华园时代的感觉，恃才傲物，狷介不羁与国学大师的名士派头渐渐流露出来，且一发而不可收拾。此前，刘文典曾公开宣称整个中国真懂者共两个半人，一个是庄子本人，一个是自己，另一个是指马叙伦或冯友兰，因当时马、冯二人皆从哲学的角度讲。另有一说是指日本某学者，意思是指在中国真正懂者乃他自己一人而已。刘文典如此自夸，并不是信口开河或真的“精神不正常”，的的确确有个三踢两脚的本事。每当他开讲，吴宓等几位重量级国学教授经常前去听讲，刘文典见了并不打招呼，仍旁若无人地闭目演讲，当讲到自己认为出彩的节骨眼上，戛然而止，抬头张目望着教室最后排的吴宓，慢条斯理地问道：“雨僧兄以为如何啊？”吴宓闻听立即起立，恭恭敬敬地一面点头一面回答：“高见甚是，高见甚是！”见此情景，刘文典与学生们都忍不住大笑起来。
如此情形，令刘文典越来越不把一般教授放在眼里，且极端鄙视现代文学，对搞新文学创作的学者更是轻视，放言“文学创作的能力不能代替真正的学问”。当有学生问刘氏对现代作家巴金作品的看法时，刘文典颇为傲慢地道：“只知把她娘，不知有把妗。”为显示自己的气势，刘还不顾情面地公然大骂在联大任教的同事沈从文。沈是林徽因“太太客厅”时代的新生代人物，原来只有小学文化水平，曾当过兵、做过苦力，属于和钱穆一样靠自学成才的“土包子”学者、作家，后入校教书，但一直没有西洋与东洋“海龟”的神气，而现代文学在中国传统的学术体系中被视为末流，《经》《史》《子》《集》才是学问的大道，故沈从文在校中颇为东西洋大小“海龟”轻视，沈氏在文章中也不断称自己为“乡下人”。
有一次警报响起，日本飞机前来轰炸，众师生匆忙向野外山中或防空洞奔跑躲避，刘文典夹着一个破包袱于狂奔中，突然发现一青年人冲到了自己前面，定睛一看乃是他平时最瞧不上眼的沈从文，立时火起，一把抓住沈的衣领，喝道：“我跑是为了给学生讲，你一个搞新文学的跑什么跑呵，要跑也应该是‘庄子’先跑！”沈从文在联大由于辈分较低，加之生性腼腆，不太轻易与人较劲儿。此时见瘟神一样的东洋“海龟”兼“国宝”刘文典气势汹汹地逼来，未敢计较，索性一缩脖子挣脱刘的束缚，来了个逃之夭夭。刘氏仍不知趣，在后面继续嘟囔叫骂，忽见敌机飞临头顶，炸弹落下，乃立即收住嘴巴，放开脚步狂奔起来。——毕竟炸弹是不管庄子本人还是什么“海龟”或“国宝”的。
正是由于刘文典对新文学与现代作家的轻视，几年后当他得知学校当局提拔沈从文由副教授晋升为教授时，勃然大怒，对众人大叫道：“在西南联大，陈寅恪才是真正的教授，他该拿400块钱，我该拿40块钱，沈从文该拿4块钱。可我不会给他4毛钱！如果沈从文都是教授，那我是什么？我不成了太上教授？”
刘文典对沈从文的轻视是否有失公允，仁者见仁，智者见智，但对陈寅恪的评价大概是不差的。许多年后，渐入老境的刘文典在云南大学对自己弟子张文勋等人经常说起：“我最大的缺点就是骄傲自大，但是并不是在任何人面前都骄傲自大。”刘氏列举了蔡元培、陈独秀、胡适、陈寅恪都是自己一生敬重服膺的重量级人物，而对陈寅恪极为尊崇，不敢有半点造次。刘文典公然坦承自己的学问不及陈氏于万一，并多次向他的学生们说自己对陈氏的人格学问“十二万分地敬佩”。除了像陈寅恪、胡适之类的大师级人物，一些学术渊博的老教授也同样得到刘文典内心的尊重，如1934年10月24日，在北平的刘文典进城遇到清华中文系同事、时年50岁的语言文字学家杨树达，便主动向前打招呼，并告之曰：“近读《学报》大著，实属钦佩之至。不佩服者，王八蛋也！”