徐志摩是徐家的独根独苗，是徐申如的掌上明珠，是祖母和母亲的心肝宝贝，但事业有成的徐申如深知，必须趁早对儿子严加管束，否则就易出现富家子弟的浪荡习气。因此，他对儿子的学业要求相当严格。
1900年，小志摩被父亲送进了家塾读书。他先后跟着孙荫轩和查桐轸过了整整7年的家塾生活。
徐志摩4岁时入家塾开蒙，业师孙荫轩，同县庆云桥人。那时，正是中国新旧学制交替的时期。科举已废除，在开风气之先的上海已经实行新式的启蒙教育，但地方上的新式学堂尚未开办，传统的幼学仍占主导地位，因此，小孩们大都仍入私塾读书。
孙荫轩像所有的秀才那样，对徐志摩他们实施传统的“之乎者也”式的启蒙教育。先生读起书来很投入，摇头晃脑地拉长音调读着“黄鸟黄鸟”，孩子们也跟着有口无心地高喊着。先生又让他们认识“文星高照”、“捷足先登”、“状元及第”这些方块字。这些显然吸引不住好奇而爱自然的小志摩。他开始上课时走神儿，呆呆地望着窗外的蓝天白云；有时又做个鬼脸儿，或偷偷地戳一下同伴，或学几声猫叫。不规规矩矩听课，先生那两个圆圆的金丝眼镜片后面刷地射过来两道寒光，手中那把楠木戒尺“啪”的一下猛击书桌。看着那宽宽的极富弹性的戒尺，调皮的孩子们一下子吓得静悄悄的。最年幼的志摩平时的聪明伶俐很讨先生的喜爱，惩罚硖石首富的独苗苗的方法就是让他朗诵或背诵文章。小志摩总能有腔有调地读或背下来，因此，他那博闻强记让先生印象很深刻。调皮捣蛋、活泼好动的小志摩虽然有时学课不勤，但特别聪明颖悟。孙荫轩很欣赏他，称赞他“初学聪明超侪辈”，并断定他前程远大。
一年后，家塾换了塾师，志摩又开始跟查桐轸，又字桐荪，学习古文。查桐荪是本县袁化镇人。袁化查家是海宁有名的世家。查先生是位贡生，古文功底相当深厚，学问很到家，可就是人有些古板，特别严厉。这位查先生是个怪人，本事高强，满腹经纶，而且有妙手回春的医道，但却是位脏得不能再脏的老先生。
据徐志摩说，查先生刚出生时，父母怕孩子受凉就没给他洗澡，就像志摩的母亲做的那样。此后几十年间直到去世，查先生没洗过一次澡。平时既不刷牙，又不洗头，连擦把脸也是难得的。他有喜好抽烟，一张嘴，满口黑牙就露出来了，一阵阵恶臭扑面而来。徐志摩曾这样自我检讨过，查先生明明是因懒惰而散漫，别人却称赞他是落拓不羁，认为不平凡的人就应该有那副德性。他总是想不通，为什么他自己的父母勤勉而自励，而他这个儿子却那样懒散呢？他得出的结论是，莫不是自己受了查先生的影响？
整整6年的时间，徐志摩就跟着这位怪人过着单调刻板、枯燥乏味而严刻充实的家塾生活。正是这种严格的传统教育，为他日后成为学贯中西的现代知识分子打下了坚实的“旧学”基础。
1907年，11岁的徐志摩结束了家塾生活，进入了硖石开智学堂。这是科举制废除后，硖石镇开办的第一所新式学堂。学校开设的课程有国学、英文、数学、自然、修身、体育等，使志摩很是新鲜。这里的生活有趣多了，许多奇妙的知识深深地吸引了他。志摩天资聪慧，接受能力强，记忆力又好，很快就脱颖而出。他又兴趣广泛，对自然科学也有浓厚的兴趣。尽管他在教科书上花的时间并不多，但总是成绩全班第一。
得益于6年的私塾学习打下的良好国学基础，徐志摩的国文成绩尤为出类拔萃。他的国文老师叫张仲梧，功名为乡试副榜，即举人。张老师时常在课堂上赞赏并讲评他的作文。徐志摩在毕业那年写的《论哥舒翰潼关之败》尤为张老师所激赏，这篇文章也最能看出他扎实的国学功底。张老师兴奋地在课堂上讲评他的作文时那红红的脸膛，瞪得大大的眼睛，是他无论如何也忘不了的。
就在徐志摩小学毕业时，他被发现患有先天性近视，再加上上学期间的聪慧好学，他的眼睛已是高度近视。徐申如很为儿子的成绩自豪，但又很心疼他。他就带上志摩到上海配了一副眼镜。在当时，眼镜还是个新鲜玩意儿。徐志摩在《雨后虹》中提到，大部分生命的觉悟，只是耳目的觉悟；而他则整整过了二十多年含糊的生活，他就是一个疑视疑听疑嗅疑觉的生物！他记得13岁那年初次发现他的眼睛近视。第一副眼镜配好的时候，天已经昏黑一片。那时他和一个朋友走在泥城桥。志摩把眼镜试带上去，仰头一望，哇！好一个伟大蓝净不相熟的天，张着几千只闪烁的神眼，一直穿透他的眼镜眼睛，直贯他灵府的深处。志摩不禁大声叫道：“好天，今天才规复我眼睛的权利！”从此以后，眼镜成了徐志摩不可或缺的一部分。但眼镜虽好，却只能帮助人们看东西，而不能使人们自己去看；如果人们不愿意自己去看，去认识，去享受自然界，那么就算他们带上十副或二十副眼镜，眼镜也是无效的！他多年后才再能大声叫道：“好天，今日才知道使用我生命的权利！”
1910年春，徐志摩入杭州府中学堂读书。杭州府中学堂俗称杭州府中，是浙江最好的中学，跟他一同前去的还有表兄沈叔薇。这个学校于1913年改名为浙江第一中学校，后又改名为浙江省立高级中学、杭州第一中学。徐申如在志摩小学毕业典礼上，作为优秀毕业生家长被请上了贵宾席。他既高兴得合不拢嘴，又对儿子充满殷切期望。
徐申如回家后就和妻子商量，想送志摩到省城读书。钱慕英一听，就为儿子担心，因为他根本没出过远门，而且晚上还要和父母睡在一起，她不同意。徐申如就告诉她，孩子总得学习独立生活的能力，并且想让他的表兄沈叔薇跟他一起去，这样两人就能互相照应。她最终答应了。徐申如和他姐夫蒋谨旃商量了此事，蒋谨旃非常高兴，因为他也有此心思。蒋谨旃因收养沈姓家族的孩子沈叔薇，而和当时任浙江省咨议局副议长的沈钧儒沾上了亲。蒋谨旃亲自怀揣两个孩子的成绩单到了沈钧儒的家。沈老先生给杭州府中的监督（校长）邵伯絅写了一封推荐信。通过层层关系，徐申如望子成龙的愿望也就实现了。
当时的杭州府中，是一所很有声望的名校，开设的课程有国文、数学、英语、物理、化学、地理等，它使徐志摩的眼界又大大开阔了。徐志摩在杭州府中非常风光得意。他总是成绩居榜首，每次期终考试都是年级第一名，因此，他总是级长了。当时学堂规定，终考第一名的才能当级长。同学们很羡慕他，称他是“两脚书橱”，他的同班同学郁达夫也很佩服他。
郁达夫也是在1910年春来到杭州府中的，不过他是从嘉兴府中学堂转来的。
他一到班上，就注意到了徐志摩。那时郁达夫是个未满14岁的乡下少年，对省府的一切既感到新奇又觉得可怕。他本人体弱胆怯，因此在课堂上和宿舍里，诚惶诚恐、战战兢兢，像只蜗牛似的蜷伏着，连头都不敢伸出壳来。与举止畏缩的他正相反，在同一级同一宿舍里，却有两位奇人在跳跃活动，那就是徐志摩和沈叔薇。徐志摩与他的表兄自然相处得最近。他们两个从小同学，感情一直很好，又一同来到府中，两人更是形影不离。在郁达夫的眼中，徐志摩是身体生得很小，而脸面却很长，头也特别大的小孩子。他心里老是在想:“这顽皮小孩，样子真生得奇怪。”沈叔薇则日夜和这个头大脸长的孩子在一起，最爱做种种淘气的把戏。这两个人，无论在课堂上或在宿舍里，总在交头接耳地密谈着，高笑着，跳来跳去，和这个闹闹那个闹闹，总会出其不意地做出一件很轻快很奇特的事情，来吸引大家的注意。
从小生活在优裕的家庭中，始终在家人的呵护、师长的夸赞、同学的羡慕中成长的徐志摩形成了伶俐顽皮、活泼放纵的个性；而且他资质过人、成绩优异，无形中就又养成了他的优越感和自信感。离开家乡，置身于广阔、自由的省城，徐志摩更是如鱼得水，他那自由自在的性灵得到无拘无束的发展。因此，喜好引人注目的徐志摩竭力从众人中脱颖而出。他与性格内敛的郁达夫当然就不同了。
尤使郁达夫惊异的是，这个头大尾小、戴金边近视眼镜的顽皮小孩，平时那样的不用功，那样的爱看小说——他平时总是拿着一卷光纸上印有石印细字的小本子——而考试起来或是写起作文来却总是分数得的最多。
1911年秋，辛亥革命爆发，杭州府中停办，徐志摩休学在家。在等待复学的日子里，他通过报纸了解了不少革命的消息，受到了民主、自由、博爱等新思潮的影响。尤其让他钦佩的是戊戌维新时期的代表人物梁启超。梁启超的启蒙思想和学识文采当时风行天下。徐志摩深深为他的个人魅力所倾倒。